DESARROLLO DE LA QUÍMICA ORGÁNICA
Alguno de los productos orgánicos que hoy manejamos se conocían en la antigüedad; los fenicios y egipcios extraían colorantes de plantas y moluscos(purpura) y ciertas sustancias medicinales. También conocían la conversión de la grasa animal en jabón y obtenían alcohol por fermentación de azucares.
Hasta que en 1828, el químico alemán Fiedrich Wohler, logro sintetizar la urea a partir de materiales inorgánicos, se creía que los compuestos orgánicos solo podían producirse por la acción de una "fuerza vital" que únicamente poseían los seres vivos. A partir de entonces se han sintetizado cientos de miles de compuestos orgánicos. Kekule, Le Bel, Van't Hoff y otros, entre 1850 y 1872, han desarrollado el concepto de enlace químico logrando representar las estructuras tridimensionales de las moléculas. En la actualidad se conocen varios millones de compuestos orgánicos diferentes y el ritmo de crecimiento es de mas de cincuenta mil nuevos compuestos por año.
EL ÁTOMO DE CARBONO
La estructura del átomo de carbono es 1s2 2s2 2p2. De los seis electrones que posee, solo los cuatro mas externos son los que interesan desde el punto de vista reactivo. El carbono tiende a adquirir estructura estable de gas noble (Neón) por comparación de sus electrones más externos con los de otro átomos. Por lo cual, en los compuestos orgánicos el carbono es siempre tetravalente.
La unión que se da entre dos átomos de carbono puede ser de tres tipos:
*Enlace sencillo:se comparte un solo par de electrones.
*Enlace doble:se comparte dos pares de electrones.
*Enlace triple:se comparte tres pares de electrones.
FORMULAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
La unión de los átomos de carbono por algunos de los tres tipos de enlaces que acabamos de ver forma las cadenas carbonadas; ésta constituyen el esqueleto de la molécula del compuesto correspondiente.
Se llama "formula" a la representación escrita de una molécula, y debe indicar:
- La clase de átomos que la forman y la cantidad de cada uno de ellos.
-La masa de la molécula y la relación ponderal de los elementos que entran en su combinación.
En química orgánica se usan diversas fórmulas para representar las moléculas.
*Formula empírica o molecular: expresa los elementos que constituyen la molécula y el número de cada uno de ellos.
Ej:C4 H8 C2H6O.
*Formula semidesarrollada:en ella, además, aparecen agrupados los átomos que están unidos a un mismo átomo de carbono de la cadena.
Ej: CH2=CH-CH3 CH-CH2OH
*Formula desarrollada:se expresa en ella cómo están unidos entre sí los átomos que constituyen la molécula.
*Formula estructural:se recurre a ella a "modelos especiales" que sirven para construir la molécula, observar su distribución espacial.
NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Las normas vigentes en la actualidad para nombrar los compuestos orgánicos son las dados por IUPAC (International Union of Pure and Appliedd Chemistry) en 1969 y publicadas en 1971, Son el resultado de la sistematización acordada por convenio, y a veces surgen problemas. Hay ocasiones en que son mas frecuentes nombres tradicionales consagrados por el uso, para algunos compuestos.
CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Hidrocarburos
Según el tipo de enlace carbono-carbono:
-Alcanos(Parafinas
-Alquenos (olefinas)
-Alquinos (acetilenos)
Según el tipo de cadena:
-Lineales
-Ramificados
-Cíclicos
Hidrocarburos aromáticos (cíclicos con dobles enlaces alternados)
-Monocíclicos
-Policíclicos condensados
Derivados Halogenados
R-X (X=F, Cl, Br, I)
Hidrocarburos.Generalidades
Son compuestos constituidos exclusivamente por carbono y hidrógenos atendidos por estructuras de cadenas carbonadas, pueden ser:
a) Aclicos: Son hidrocarburos de cadenas abiertas
Existen 2 tipos de cadenas abiertas
*Cadenas Lineales: Los átomos de carbono pueden escribirse en linea recta
*Cadenas Ramificadas: Están constituidas por 2 o mas cadenas lineales enlazadas. La cadena lineal mas larga se denomina cadena principal la cadena que se enlaza con esa se llama "Ramificaciones"
Ej.
b) Cíclico: Son hidrocarburos de cadenas cerradas, formadas al unirse átomos terminales de una cadena lineal. Las cadenas carbonadas cerradas reciben el nombre de cíclicos.
Ej: Ciclobuteno
Existe un tipo muy especial de hidrocarburo cíclico son los hidrocarburos aromáticos, llamados así porque muchos de ellos tienen olores fuertes. Presentan un anillo o cíclico con enlace sencillo y dobles alternos(Enlaces Conjugados) lo que confiere al compuesto una gran estabilidad el hidrocarburo aromático por excelencia es el benceno:
benceno (C6H6)
HIDROCARBUROS SATURADOS, PARAFINAS O ALCANOS.
Se llaman hidrocarburos saturados o "alcanos" los compuestos formados por carbono e hidrógeno, que son de cadena abierta y tienen solo enlaces simples.
Alcanos de Cadena Lineal:
Su formula empirica general es CnH2N+2, siendo N el numero de átomos de carbono. Forman series homologas. Se llama asi a un conjunto de compuestos con propiedades químicas similares y que se diferencian en el numero de átomos de carbono de la cadena.
Para nombrar estos compuestos se usa un prefijo, que indica el numero de átomos de carbono que tiene, y la terminación -ano, que es general para todos los hidrocarburos saturados. Los prefijos para los 4 primeros terminos de la serie son: met-(! C). et-(2C), prop-(3C) y but (4C). Para el resto, el prefijo es el correspondiente numeral griego: pent-,hex-.hept-,oct-,non-, etc .
ALCANOS DE CADENA RAMIFICADA
Para nombrar estos hidrocarburos se procede de la siguiente manera:
*se elige la cadena principal mas larga y con el numero de átomos de carbono mas grande o de mayor.
*se numera la cadena elegida de un extremo a otro de tal manera que los números mas bajos poseen ramificaciones.
*se nombran los radicales de manera alfabética y se acaba el nombre con la cadena principal con la terminación ano.
HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES, OLEFINAS O ALQUENOS.
son hidrocarburoos que presentan uno o mas dobles enlaces entre los carbonos.Las formulas general, Para compuestos para un solo doble enlace es .CNH2N
Ej:
CH2=CH-CH2-CH3
se nombran con la siguiente norma
*Se elige la cadena que contiene el doble enlace y se sustituye la terminación ano por -eno.
*Se enumera la cadena a partir del extremo mas cercano al doble enlace.El localizador de este es el menor de los dos números de los carbonos que lo soportan.
*La posición del doble enlace se indica mediante el numero del localizador,Que se coloca delante del nombre.
Ej:2-Pentano CH3-CH=CH-CH2-CH3
*Si es ramificado, se toma como cadena principal la mas larga de las que contiene el doble enlace. Se numera de forma que el doble enlace le corresponda el localizador mas bajo posible.Los radicales se nombran como los alcanos.
Ej:
ALQUENOS CON DOBLE ENLACE
Cuando un hidrocarburo contiene mas de un doble enlace, se utilizan para nombrarlo las terminaciones:-Adieno,Atrieno,etc. En lugar del Eno.Se enumera las cadenas de forma de que las dobles enlaces tengan los localizadores ,mas bajos posibles
EJ:
CH3-CH=CH-CH=CH-CH2-CH3 2,4-heptadieno
EJ:
CH3-CH=CH-CH=CH-CH2-CH3 2,4-heptadieno
si el compuesto tiene ramificaciones se nombran como en los Alcanos, Pero eligiendo como cadena principal la que contenga el mayor numero de doble enlaces aunque no sea la mas larga.
Radicales univalentes de los alquenos lineales
Se obtienen de partir de los alquenos,Quitando les un hidrógeno de un carbono terminal al numeral la cadena del carbono con la valencia libre recibe el numero uno.Se nombran acabando en - enilo.
Ej:
CH2=CH- Etenilo o vinilo
CH3-CH=CH- 1-propenilo
CH3-CH=CH-CH2- 2-butenilo
CH3-CH-=CH-CH=CH- 1,3-pentadienilo
HIDROCARBUROS CON TRIPLES ENLACES, ACETILENOS O ALQUINOS
Son hidrocarburos que presentan uno o mas triple enlaces entre los átomos de carbono.
formula general , para los compuestos para un solo triple enlace, es CnH2N-2.
formula general , para los compuestos para un solo triple enlace, es CnH2N-2.
Alquinos con un solo triple enlace
Se nombra de acuerdo con las siguientes reglas.
*Se elige la cadena mas larga del hidrocarburo que contiene el triple enlace y se cambia la terminación ano por -ino
*Se numera la cadena a partir del extremo mas próximo al triple enlace.
*Si los hidrocarburos son ramificados se toma la cadena mas larga se enumera de izquierda a derecha y se elige la que este mas cercana al triple enlace.
Alquinos con varios triples enlaces
Si en un hidrocarburo mas de un triple enlace, se usan para nombrar las terminaciones- adiino, -atriino
radical univalentes de los alquenos lineales
se obtiene partir de los alquinos, por perdidas de un hidrógeno de un carbono terminal. Al numerarlo ese carbono recibe el número 1. se nombra con la terminación -inilo.
Hidrocarburos no saturados con doble y triple enlace
Si es un mismo hidrocarburo puede existen uno o mas dobles enlaces o triples de esta manera o en este orden se nombran, Iniciando su posición por medio localizadores. Se suprime la letra "O" del termino -eno.
se numera la cadena de forma que los localizadores de las isatu-raciones sean los mas bajos posibles, independientemente de lo que sean dobles o tripe enlaces, eligiendo como cadena principal aquella que tiene el mayor numero de insaturaciones, aunque no sea la mas larga.
Ejemplo:
Hidrocarburos cíclicos saturados o CICLOALCANOS
Los cicloalcanos o alcanos cíclicos son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es formado únicamente por átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo. Su fórmula genérica es CnH2n. Por fórmula son isomeros de los alquenos. También existen compuestos que contienen varios anillos, los compuesto policlicos. Pueden presentar cadenas lineales.
Radicales de los cicloalcanos
Al salir de un átomo de hidrógeno de un cicloalcano, se obtiene un radical, que se nombra en los aciclicos, es decir la terminación -ilo
Cicloalcano con ramificaciones
los cicloalcanos se nombran como derivados de los hidrocarburos ciclicos. El ciclo se numera de forma que salgan los localizadores mas bajo a los radicales.
Cicloalquenos y cicloalquinos:
Son hidrocarburos cíclicos con uno o mas dobles enlaces o triples enlaces, o uno mas triple enlaces. El ciclo se numera de forma que correspondan los números mas bajos a las insaturaciones.
HIDROCARBUROS AROMATICOS
Son compuestos cíclicos que guardan estrecha relación con los bencenos.compuesto de formula impirica C6H6.
Recibieron este nombre porque la mayoría de ellos posen olores penetrantes.
El benceno es la base de estos compuestos; su formula se puede escribir de estos tres modos:
El radical derivado del benceno, al quitarle un átomo de hidrógeno se llama fenilo 
Los compuestos orgánicos que tiene sustituyentes anteponiendo el nombre benceno.
Cuando hay 2 sustituyente. Se indica inmediatamente los números en el que esta.
Ejemplo:
Si hay 2 o mas sustituyentes, se enumera el hidrocarburo de tal manera que estos radicales reciban los localizadores mas bajos del común.
Hidrocarburos aromáticos policiclicos:
Existen muchos hidrocarburos policiclicos, que poseen anillos de benceno fusionados, es decir, con alguna de las aristas de hexágono comunes.
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DERIVADOS HALOGENADOS DE LOS HIDROCARBUROS
Son hidrocarburos que tienen en sus moléculas átomos de halogenos. pueden suponerse derivados delos hidrocarburos, en los que se ha sustituido uno o mas hidrógenos por átomos de halogeno.
Se nombran anteponiendo el nombre del halógeno (fluor, cloro, bromo o iodo).
Ejemplo: CH3-CH2-CH2-CL 1-cloropropano
CL-CH2-CH2-CL 1,2-dicloroetano
CH3-CH=CH-CL 1,cloro-1-propeno
CL-CH2-CH2-CL 1,2-dicloroetano
CH3-CH=CH-CL 1,cloro-1-propeno
CL3-CH
